Американский игрок на банджо

Пенни был опытным музыкантом и специализировался на исполнении западного свинга. Как артист комического жанра он выступал на телевидении вместе с музыкантом Спейдом Кули (Spade Cooley), оставшись в памяти зрителей, благодаря своему персонажу 'That Plain Ol' Country Boy'. С 1953 по 1963 год Пенни был женат на кантри-певице Сью Томпсон (Sue Thompson). Пенни и Томпсон вместе вели телешоу в Лос-Анджелесе (Los Angeles), пока не переехали в Лас-Вегас (Las Vegas). Они записывались вместе и по отдельности на 'Decca Records', однако особого успеха их песни не имели.