В 2009 году Пенн во второй раз получил Оскара за лучшую мужскую роль, сыграв первого политика с нетрадиционной сексуальной ориентацией в фильме «Харви Милк». Свой первый Оскар он получил в 2003 году за роль в фильме «Таинственная река».