Мадонна и Пенн когда-то были настолько влюблены друг в друга, что певица посвятила своему возлюбленному свой альбом «True Blue», вышедший в 1986 году. Пара снялась вместе в фильме «Шанхайский сюрприз» (1986), который был негативно воспринят