В драме 1995 года «Мертвец идет» Пенн сыграл убийцу, приговоренного к смертной казни. Героиней Сьюзан Сарандон стала монахиня, которая помогает ему обжаловать приговор. За свою игру актер был номинирован на лучшую мужскую роль