Фрэнк Синатра являлся современным Дон Жуаном, завязывая романы с самыми желанными женщинами Голливуда. Его женами были такие красавицы, как Ава Гарднер и Миа Фэрроу, но самой легендарной партнершей стала, без сомнения, Мэрилин Монро. Отношения пары были довольно странными на всем своем протяжении. Они стали любовниками после того, как Мэрилин рассталась с драматургом Артуром Миллером, Синатра даже представил сексуальную блондинку Джону Кеннеди. Но самым странным момент в их дружбе стал скандал с «Неверной дверью», с участием Джо ДиМаджио, звезды бейсбола. Это случилось в 1954 году, когда Монро была замужем за спортсменом. Но к тому времени отношения их начали портиться. Однажды ноябрьской ночью Синатра ужинал с ДиМаджио в голливудском ресторане. Тут певца позвали к телефону. Звонил частный детектив, который следил за актрисой. Он проводил ее до многоквартирного дома, считая, что она там встречается с любовником. Разъяренный муж вместе с Синатрой выскочил из ресторана, даже не оплатив счет. Но это было не так страшно, ведь метрдотель отправился с ними вместе, желая помочь. Сумасшедшая толпа ворвалась в жилой комплекс и выбила дверь. Нашлись свидетели с фотоаппаратами, желавшие запечатлеть измену Мэрилин Монро. Однако, включив свет, толпа обнаружила перепуганную женщину Флоренц Коц. Оказалось, что в суете мужчины ворвались не в ту комнату. Смутившись, группа «блюстителей морали» ретировалась и рассосалась. А Мэрилин оказалась в другой комнате, придя с визитом к подруге. Госпожа Коц подала в суд на группу ревнивцев, выиграв 7500 долларов. А ДиМаджио не смог сдержать своей ревности и брак распался. В конце концов, он обиделся на Синатру, обвиняя его и Кеннеди в смерти Мэрилин. Ближе к свой смерти легендарный спортсмен запретил упоминать имя Синатры в своем присутствии.
Борец за гражданские права. За девять лет до того, как Верховный суд вынес судьбоносное решение по делу Брауна против Совета по образованию, средняя школа Фробеля в Гари, штат Индиана, приняла на обучение 200 афроамериканских студентов. Не все белые дети были счастливы от совместного обучения с чернокожими. Около тысячи рассерженных подростков собрались и принялись протестовать, угрожая пропускать уроки. И тут появился Фрэнк Синатра. Ранее в том году он снялся в музыкальной драме «Дом, в котором я живу». Этот фильм являлся своеобразной лекцией, которую Синатра преподал группе юношей. Певец пытался донести им, что все американцы равны, невзирая на расу или религию. Эмоции от участия в проекте были еще свежи в памяти Синатры, и он отправился в школу Фробеля. Там он поговорил со всеми студентами, объяснив им неприемлемость расизма. А перед отъездом, Синатра взял обещание у студентов оставаться толерантными и даже спел главную песню из фильма «Дом, в котором я живу». Там звучало: «Дети на детской площадке, лица, что я вижу, все расы и религии, вот, чем является Америка для меня». Это был не первый и не последний раз, когда певец выступал за гражданские права. В эпоху безудержного расизма Синатра с удовольствием выступал с чернокожими исполнителями, такими, как Билли Холидей, Элла Фитцджеральд и Нэт Кинг Коул. Синатра никогда не выступал на площадках, куда был запрещен доступ чернокожим, он не останавливался в отелях, если там запрещали появляться его друзьям-афроамериканцам. Однажды Синатра привел певицу Лену Хорн в клуб для белых, а потом он выступал в поддержку Мартина Лютера Кинга. Правда, как-то раз исполнитель позволил себе прямо на сцене расистские шутки по поводу Сэмми Дэвиса-младшего. Тем не менее Фрэнк может считаться настоящим борцом за права чернокожих в то время, когда большинство исполнителей были слишком напуганы и не бросали вызов обществу. Синатра же сказал как-то: «Пока большинство белых людей считают негров второсортными, у нас проблема. Я не знаю, почему мы не может изменить это».