Князь из рода Глинских, наместник василишский (1501), слонимский (1505—1506), староста берестейский (1506—1507), подстолий Великого княжества Литовского (1501—1507). Второй сын Льва Борисовича, бывшего на службе князя Ивана Юрьевича Мстиславского и внук Бориса Ивановича, князей Глинских.
Владел Лососином в Слонимском повете и другими имениями. В 1508 году поддержал своего младшего брата Михаила, поднявшего мятеж против центральной власти. После поражения вместе с другими мятежниками перебрался в Москву.
От жены Анны Якшич имел сыновей Юрия, Ивана и Михаила, а также дочь Елену, ставшую второй женой великого князя Василия III и матерью Ивана Грозного. Прозвище «Тёмный» («слепой») получил из-за проблем со зрением (не путать с великим князем московским Василием II).